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[十八]輪烯

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[十八] 輪烯(抑係[十八] - 輪烯)就係「環十八烯」,係大環輪烯家族个一員,分子式啦 C 十八 H 十八,因為符合休克爾規則有芳香性。由於環足罅大,故所環內氫之間个排斥作用毋會盡顯明,歸隻分子基本上係平面結構(X 射線晶體分析結果)。 佢比 [十] 輪烯摎 [十四] 輪烯个芳香性摎穩定性都愛強,做得減壓蒸餾嗄無分解。乜做得發生芳香取代反應。共振做得大約係一百五十五 kJ / mol,還有摒數據有相像。

[十八] 輪烯分子中个 C-C 鍵長並無相等,毋過也毋交替:十二隻裡肚个鍵大約係一千五百三十二隻 Å,六隻外背个鍵大約係一千四百二十二 Å。

受各向異性效應个影響,[十八] 輪烯个十二隻環外氫原子分人去屏遮,厥个化學愛徙到吔驚人个低場九千五百二十八;六隻環內氫个原子分屏遮起來,其化學位徙到了驚人个高場 − 二章九九。由這乜證明了 [十八] 輪烯个芳香性。

合成

佢首先在一九六二年由 Sondheimer 等人合成出來,用个係一 , 五 - 己二狡在乙酸銅催化之下个 Eglinton 反應著三聚為環狀有罅多,過欸幾下千五百七十二在林德拉催化劑作用下分氫氣還原本係烯。上背講著反應係脫氫偶聯,目前單淨大概知機理第一步係基礎个去質子化,最尾一步係兩隻重點个自由基礎个偶聯,毋過這中間碳負離子係仰仔氧化為自由基就毋清楚吔,可能牽涉著三鍵對銅 ( II ) 个配位。反應中也有兜仔四聚體 ( C 二十四 )、五聚體 ( C 三十 ) 同六聚體 ( C 三十六 ) 產生。

參考資料

==參見==* 輪烯:


環丁二烯、摒、環辛四烯、[十] 輪烯、[十二] 輪烯、[十四] 輪烯、[十六] 輪烯、[十八] 輪烯、[二十二] 輪烯、[二十六] 輪烯、[三十] 輪烯
  • 十八 - 冠軍 - 六:六氧雜環十八擐