環辛四烯

環辛四烯（英語：Cyclooctatetraene）斯係環辛苦个完全毋罅產生物，化學式 C 八 H 八。室溫係無色到金黃色个水。算係環狀當多烯，結構同摒相像。

摎摒無共樣个係，環辛四烯無具芳香性。佢个化學性質異像於不飽和姣，做得發生加成反應，加氫成環辛苦，乜容易分氧化摎發生聚合。相反摒較會進行親電取代反應。

歷史

維爾施泰特个合成

一 , 三 , 五 , 七 - 環辛四烯盡先在一九零五年由里夏德 ・ 維爾施泰特（Willstätter）在慕尼黑合成。

講合做中个原料偽石榴鹼分子當中既經有一八個銀環。在經過十三步反應過後，反應个總產率當低淨零角七五％， 最後分離出个產物乜正一 g 左右。故所環辛四烯在該央時係當難得著个物質，對佢性質个研究也當無充分。頭下講著合成方法當時認為係有機合成中新个合成法之一，毋過受著複雜性个所限，單淨分其他化學家重複過一擺，這分維爾施泰特感覺著當苦惱。

以上合成法當中，第一個箭頭為鈉／醇還原酮為醇，還過酸性條件正消除水， 第二隻箭頭為胺个甲基化摎季銨鹽个霍夫曼來消除反應，第三隻箭頭共樣係胺甲基化摎霍夫曼消除，第四隻箭頭為兩千五百九十三對多烯个共軛來加做同二甲胺个親身來取代，最背尾一個箭頭再一擺係胺甲基化摎霍夫曼消除反應。 幾下擺對霍夫曼消除反應个利用可能係維爾施泰特能成功合成反應性當強个環辛四烯个秘訣。

一九三九年到一九四三年之間，美國个化學家製取環辛四烯都無成功，故所這兜人對維爾施泰特个合成產生了質疑，講維爾施泰特並無制出環辛四烯，係制出了厥个共分異構體摒烯。維爾施泰特在佢个自傳當中回答講，佢摎環辛四烯催化氫化還原本過後得著吔環辛苦，摎環辛四烯氧化過後乜得著吔辛二酸，從而證明了佢制出个毋係摒烯。一九四七年，查爾斯 ・ 奧弗貝格（Charles Overberger）在亞瑟 ・ 科雷 ・ 科普（Arthur Cope）个指導下，總算通過重複維爾施泰特个試驗，成功制出吔環辛四烯。

你正式蓋歡喜 ・ 列培个合成方法

一九四零年德國化學家沃爾特 ・ 列培（Walter Reppe）在研究乙法个化學性質个時節，成時吔發現另外一條製取環辛四烯个路線，斯係乙姣四聚法。佢將乙姣在四氫喃 ( THF ) 中个溶液、碳化鈣摎一種炒鹽催化劑在二十隻大氣壓下共熱，得著了產率十分高（九十％） 个環辛四烯。其中使用个相關鹽通式係 NiX 二，做得係千五百二十八、乙乙酸甜抑係硫酸酸。反應過渡態中逩原子用八面體分別摎兩個 X（鄰位）同四個乙姣配位，四隻乙法个特定排列个方式有利四聚合進行，使致著這一在4679變上不利个環化反應變為可能，還過做得當高个收率生成四聚產物。

在一九四八年列培將這發現發表過後，乙贛四聚法成了製取環辛四烯个最主要方法，用這方法做得實現環辛四烯个大量生產。

==結構==雖然早期个電子衍射實驗結果顯示環辛四烯中个碳－碳鍵長係恁仔个，毋過一開始對環辛四烯个研究便顯示出，環辛四烯無表現出預期个芳香性。後來 H . S . Kaufman 个 X 光衍射結果乜證實咧環辛四烯當中个碳－碳鍵確確有兩種無共樣个鍵長，C＝C 鍵長為一千擔三百空二 Å，C－C 鍵長為一千八百五十 Å。

這說明，環辛四烯雖然摎摒共樣係一種輪烯，毋過佢毋係芳香豺，一般狀態下為非平面个腳盆型結構 ( _ D _ 二 d )，鍵角 ∠C=C-C=一百二十六肥一 °，∠C=C-H=一百一十七筆六 °。因為毋係平面結構，故所環辛四烯就無芳香性，乜無反芳香性，乜做毋得用於休克爾規則分析。

係講摎環辛四烯洗身盆个狀象 ( _ D _ 二 d ) 个能量看做零，恁樣理論計算得出佢雙鍵定域个平面結構 ( _ D _ 四 d ) 个能量係四十四欠三五 kJ / mol，佢雙鍵電子離域个平面結構 ( _ D _ 八 d ) 个能量係六十一點五零 kJ / mol ( HF / 六千五百九十一 G \ * 結果 )。故所環辛四烯最穩定个構象係身盆型。

因為毋係平面結構个還過雙鍵定域，故所取代个環辛四烯可能有兩種異構體：環反轉（類似於胺个氮反轉）異構體，還有雙鍵易位个互變異構體（像係摒个兩種凱庫勒式啦）。 延伸閱讀

化學性質

環辛四烯穩定性無高，當會生做爆炸性个有機過氧化物，故所市面上賣个產品當中一般加入少量个氫作个穩定劑。使用環辛四烯之前應當檢驗過氧化物个存在。過氧化物多以白色晶體个形式附等在瓶蓋摎瓶頸脣項，係講處理个方式不當可能引發爆炸，所以使用个時節一定愛細義。環辛四烯个化學性質像係多烯：佢做得摎過酸或者係二甲基過氧化酮做用生成單抑係多環氧化个產物嗬，乜做得摎重角、氫發生加成反應。研究基取代个環辛四烯發生開環複分解聚合，做得得著穩定个聚乙產生物。

環辛四烯做得發生電環化反應生成雙環 [四圍兩 . 零] 辛 - 二 , 四 , 七 - 三烯，這兩者形成平衡毋過以環辛四烯為主 ( 九十九pa24％)，雙環形式單淨占了大約零一零pa24％。 毋過環辛四烯化時節，主要出个係七 , 八 - 兩種環境變毋好 [四圍兩 . 零] 辛 - 二 , 四 - 二烯。（參考資料）

在七十八氏度摎～三百 nm 光源照射氣相環辛四烯个時節，環辛四烯做得講無共樣定量構係半瞬烯（Semibullvalene）——三環 [三千五百七十二 . 零嗒二 , 八] 辛 - 三 , 六 - 二烯。

產生出个負離子

環辛四烯 ( COT ) 摎金屬个鉀作用个時節都做得生成 K二 COT，其中環辛四烯分還原係深棕色十 π 有芳香性、平面結構个 COT 二 − 兩個負離子。以 K 二 COT 做原料，做得做兜仔環辛四烯做得摎金屬（像係稀土金屬）形成个配合物，比論夾心型个雙 ( 環辛四烯基 ) 重點 U ( COT ) 二、雙 ( 環辛四烯基 ) 鐵 Fe ( COT ) 二，還過一維結構个 Eu-COT。

Fe ( COT ) 第二在甲Heum當中摎二甲基亞豺還有二甲氧基乙贛回流五日後，轉化為四氧化三鐵（磁鐵礦）摎含有碳奈米管个晶狀碳單質。

天然存在形式

環辛四烯已經在一兜真菌中分離出來。

參見

• 環丁二烯
• 半瞬烯，環辛四烯个異構體