丁二烯
一 , 三 - 丁二烯簡稱丁二烯，係分子式為 C 四 H 這六个有機化合物，一種重要个化工原料，做得作單體用在製造合成个橡膠（丁摒膠、順丁橡膠、丁姣膠、氯丁橡膠）。做這隻詞啦丁二烯分人使用个情況下，大部分時節係講一 , 三 - 丁二烯。
這個名仔丁二烯還做得指同分異構體：一 , 二 - 丁二烯，佢係一個累積二烯烯。毋過，這種丁二烯試著當難製作， 還過無工業價值。
歷史
法國化學家 E . Caventou 在一八六三年對戊醇熱分解个產物中分離丁二烯。佢還背尾由亨利 ・ 愛德華 ・ 阿姆斯特朗在一八六年對石油分離開還過確認。
結構
一 , 三 - 丁二烯分子中，碳原子都係以 sp 兩方式雜化成鍵，逐個碳原子還有一個垂直於分子平面个 p 軌道，相互平行重疊造成一個離域大 π 鍵。 一 ,三 - 丁二烯个最穩定構象係 s - 反式構象，兩對雙鍵分別係在 C-C 單鍵个兩片析，這個時空間效應最細，兩種構象个能壘相差二十四pa24八 kJ / mol（五色九 kcal / mol）。就算一 , 三 - 丁二烯个 s - 順式構象有還較高个能量，毋過還係會用這來做四電子組分參與協同个環加成反應，像係 Diels-Alder 反應。
經過實驗同計算，s - 反 - 一, 三 - 丁二烯个雙鍵長係一百三十三八 pm，還過乙烯中个碳雙鍵長係一百三十三pa24 pm，這也分人認為係 π 鍵分離域效應減弱同增長个證據，就做得看著像圖形示个共振結構式。
還過，一 , 三- 丁二烯當中个碳單鍵个鍵長乜明顯阿腦係講愛重點過後碳單鍵个鍵長，這種現象分人講係鍵長个平均化，係共軛烯个特徵之一。
性質
丁二烯係無色有微弱芳香味个無色易液化氣體，難溶於水，可溶於醇、重點、丙酮、摒這兜有機溶劑。在氧氣存在下容易發生聚合。
一 , 三 - 丁二烯分子當中个碳 - 碳單鍵做得自由旋轉，毋過無順式同反式異構體。丁二烯還有另外一種異構个：一 , 二 -丁二烯，佢係一個累積二烯烯，同一 , 三 - 丁二烯試著比當無穩定。
丁二烯係狄爾斯 - 阿爾德反應輒用个雙烯體之一，佢摎欠電子親雙烯體發生狄爾斯 - 阿爾德反應，做得製作出拗蠻、四氫摒、丁姣四種酸、六氫摒二甲酸豺這兜當多化工產品。丁二烯乜做得摎二氧化硫發生蝦公夾變反應，續等加氫生成工業溶劑環丁4679。
當摎丁二烯通入模水，起勢加成反應个時節，除了生成4679直接摎雙鍵加成生成个一 - 二LDK烯外，還生做二 - 二LDK烯—— 在加成个時節，兩個雙鍵中較活跳个鍵共下斷裂，同時生成新个雙鍵。係講丁二烯通入到較慢，還過水又多又醹，盡尾會生成一 , 一 , 三 ,三 - 四圍丁兩百五十二。
生產
丁二烯个工業生產方法有：
從 C 四圍提取
這隻法目前應用在美國、西歐摎日本。乙烯裝置副產 C 四抽提（脂肪在九百空九 °C 以上發生水蒸氣裂解製取乙烯摎其他烯時節个副產品）。 這方法當在該進步替代其他方法，變做製取丁二烯个主要方法。生成个丁二烯做得通過乙贛或者係二甲基甲胺這兜極性非質子溶劑萃取出來，並蒸餾提純。
對正月期間个脫氫
通過丁麓或者係丁烯催化脫氫生產。第一隻用這種用這種丁腳脫氫法生產丁二烯个工廠在一九五七年起在美國休斯頓，年產六氯五千噸丁二烯。這種法當在該分人淘汰。
對乙醇
- 四百五十 °C 下，兩分子乙醇在金屬氧化物催化下生成丁二烯、氫氣摎水。這隻法規多應用在東歐、中國摎印度，目前在分乙烯法所替代。
- : 二 CH 三 CH 二 OH→ CH 二=CH-CH=CH 二 + 二 H 二 O + H 二
- 乙醇先分氧化為乙醛，然後乙醛摎乙醇在三百二十五千五百五十 °C 摎催化下反應生成丁二烯摎水竇。這法目前還在中國摎印度使用。: CH 三 CH 二 OH + CH 三 CHO → CH 二=CH-CH=CH 二 + 二 H 二 O
參見
- 環丁二烯
- 狄爾斯 - 阿爾德反應
- 順丁橡膠
- 端礱基聚丁二烯 ( HTPB )