環戊烯二
環戊烯二（英語：cyclopentadiene）， 有个時節會安到茂化氫（CpH）， 係五隻碳个環狀二烯烯，分子式係 C 五 H 六。環戊烯二室溫下係無色个液體， 具有強烈个刺激性味緒。在室溫个時節會發生狄爾斯 - 阿爾德反應，遽遽聚合生成二聚環戊二烯，二聚體加熱又做得分解係環戊二烯。環戊烯毋溶在水竇肚，容易溶於乙法、摒等溶劑。 環戊烯基做得寫為Cp。
製備摎相關反應
環戊烯製備个時節一般摎二聚物混合共下，還過做得相互轉化。工業項，對石炭油（大約十pa24二十 g / t）摎石腦油（大約十四 kg / t）蒸汽裂解決來。
σ 遷徙重排
環戊烯結構當中發生个 [一 , 五] -σ 氫遷移非常个遽，其單淨取代產生物像係 C 五 H 五 E ( CH 三 ) 三（E=Si , Ge , Sn）徙到還較遽， 甚至當難分離出無共樣个立體異構體，進行相關个反應个時節也可能因為恁樣得著當多異構體混合个產物。
Diels-Alder 反應
環戊烯係一種典型、生活性个 D-A 反應二烯體。環戊烯在室溫下會自發个發生 Diels-Alder 反應形成二聚體，單體在 - 二十 °C 時做得保存數日。
去質子化
環戊烯有一定酸性（pKa=十六），這做得用去質子化後得著高穩定性个芳香族環戊烯二陰離子 Cp− 來解釋啦。去質子化反應做得使用氫化鈉、金屬鈉摎丁基鋰來進行，得著个陰離子鹽像環戊二烯基鈉、環戊烯基个鋰做得用在製備茂基配合物。
茂金屬
茂金屬摎相關个環戊烯基衍生物个研究較多，因為厥个穩定性乜成為了重要摎代表性个有機金屬化合物。二茂鐵係最早分人表徵出來个茂金屬，也因為厥个結構分人喊做係夾心配合物。 這種產生物做得通過環戊二烯个陰離子鹽還有過渡金屬褚化物在 THF 當中反應製備：
- NiCl 二 + 二 NaC 五 H 五 → Ni ( C 五 H 五 ) 二 + 二 NaCl
由環戊二烯摎環戊二烯陰離子組合定个夾心配合物乜既經分人製備得著，二茂盛衍生物（( _ η _ 四 - 環戊烯二 ) ( _ η _ 五 - 環戊烯基 ) 重點 ( I )）係佢个代表，做得由硼氫化在乙醇水溶液中還原 Rh ( C 五 H 五 ) 二產生物得著。
有機合成
一九八二年，Leo Paquette 使用環戊二烯來做原料成功合成了正十二面體恤：
用途
環戊烯做得作為著合成茂金屬還有衍生物个前體，乜做得拿來用在合成个橡膠，主要个商業用途係作為共聚單體摎有機合成中間體。環戊烯做得摎烯烯發生 Diels-Alder 反應，得著个產生物用途當闊，係講摎乙烯變做得著降冰片烯。環戊烯二烯代後得著个六氯環戊二係殺蟲劑、農藥、阻燃劑、染料个前體。
還有備註
參見
- 環戊烯二酮
- 二聚環戊二烯
- 甲基環戊二烯、五甲基環戊烯二
- 茂金屬
- 一 , 二 , 三 , 四 , 五 - 五 ( 四 - 丁基摒基 ) 重點一千八百空二 , 三 - 環戊烯二
外部連結
- International Chemical Safety Card 八百五十七
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards