環丁二烯

環丁二烯係最簡單个 [_ n _] - 輪烯（[四] - 輪烯）， 化學式為著 C 四 H 四。佢係一種當無穩定个碳氫化合物，淨做得單獨存在五秒鐘。雖然環丁二烯係有交替个單雙鍵，毋過佢無符合休克爾規則，因為佢淨四隻 π 電子，無符合四 n + 二个通式。因為金屬原子做得提供兩個電子，故所有兜仔環丁二烯 - 金屬化合物實際上係穩定个。

因為環丁二烯个 π 電子總能量愛比相應脂肪還較高—— 一 , 三 - 丁二烯，故所佢分人安到係反芳香性个。毋過恁久个紅外光譜數據表明，環丁二烯還過毋係正方形結構，係長方形，還過一 , 二 - 第二代 - 一 , 三 -環丁二烯存在兩隻立體異構體。這說明其 π 電子具有部分定域性質，因為環丁二烯乜無完全係反芳香性个。至於佢毋係正方形結構个原因，做得摎佢看做姜仔 - 泰勒效應在有機化學當中个一個特殊應用。

環丁二烯在三十五 K 通過自家 Diels-Alder 反應二聚。

合成

在當多擺失敗个試等以後，德克薩斯州大學个 Rowland Pettit 總算在一千九百六十五年首先製得環丁二烯，毋過佢無法度摎佢分開來。佢先用 Fe 四 ( CO ) 九和 _ cis _ - 二氯環丁二烯通過二擺脫固化氫反應來製備三種用環丁二烯合鐵（C 四 H 四 Fe ( CO ) 三）， 再用硝酸酸銨氧化愛絡合物哦：

獨立存在个環丁二烯會摎欠電子个冤仇反應，產物係杜瓦摒產生物：

這個杜瓦摒產生物加熱到九十 °C 分解係鄰舍二甲酸二甲酯。

用二角色个 [二 + 二] 環加成反應乜做得製取環丁二烯个產生物：以二 , 三 , 四 , 五 - 四趴基礎環戊 - 二 , 四 - 二酮做為扭著愛試劑，脫離基礎過後產物之一係環辛四烯个產生物。

參見

• 環丁烯
• 丁二烯