一,三-偶極環加成反應

一 , 三 - 偶極環加成反應（一 , 三 -dipolar cycloaddition）， 還係分人喊做Huisgen 反應，Huisgen 環加成反應，好發生在一 , 三 - 偶極體摎烯、研究還係產生物之間个一個協同周環个環境加成反應。烯類化合物在反應當中講親身公仔極體（dipolarophile）。 德國化學家 Rolf Huisgen 第一隻應用這類反應用來製取五個銀个雜環化合物。

一 , 三 - 成功環加成反應摎狄爾斯 - 阿爾德反應有兜仔相像。根據前線軌道理論，基本時節一隻 , 三 - 偶極體个 LUMO 摎親偶極啊體个 HOMO，還有基態時一 , 三 - 偶極體个 HOMO 摎親偶極體个 LUMO，都係為分子軌域對守恆原理所允准个，所以反應可以發生。[一] 一 , 三 - 成功環境加成反應也分係三類：一類係由一 , 三 - 偶極體出 HOMO，安到 HOMO 控制个反應；一類係由一 , 三 - 偶極體出 LUMO，安到 LUMO 控制个反應；還有一類就係兩種情形都存在，安到（ HOMO-LUMO）控制个反應。

頭擺識認為一 , 三 - 偶極環加成反應係經過一個雙自由基个中間體完成个，毋過這下旦勢認為一 , 三 - 成功環仔加成反應經過五個銀環境个過渡態，總電子幾下個 π 體系个協同反應。佢受溶劑个極性影響當少，還過係立體專門个順式加成反應。

分子內抑係逆向个一 , 三 - 偶極環加成反應都係做得發生个。

輒常看著个一 , 三 - 偶極環加成反應：

• 剪刀還有疊氮化物發生 Huisgen 起起來化物 - 4679環加成反應生成一 , 二 , 三 - 三章；
• 重氮化合物摎親偶極體發生一 , 三 - 偶極環加成反應，係講親身為烯烯，斯反應產物係重視个決定；
• 硝烯摎褚烯加成為著怪怪；
• 烯臭氧化反應。實際上，反應當中首先發生臭氧分子對烯个一種 , 三 - 偶極環加成反應，三氧雜五個銀環中央體。佢發生逆- 一 , 三 - 偶極環加成，生成一個重點基化合物還有 Criegee 中間體。續下來痕基轉位，過發生一個一個 , 三 - 偶極環加成，得著一 , 二 , 四 - 三氧雜个中央體，經過後背个還原抑係氧化得著最尾產物；
• 富勒烯抑係奈米管摎亞甲胺葉立德个 Prato 反應。

參見

• 一 , 三 - 偶極體
• 狄爾斯 - 阿爾德反應
• 點擊化學