一,二-威悌重排反應

一 , 二 - 威悌重排反應講愛在強鹼（係講有機鋰試劑）作用下重排做兩截氧基化合物。

$ { \ mathsf { R'{ - } \ ! \ ! \ ! \ ! { \ overset { \ displaystyle H \ atop \ vert } { \ underset { \ vert \ atop \ displaystyle \ \ R} { C } } } \ ! \ ! \ ! \ ! { - } O { -} R + { \ color { Gray } { R{ - } Li } } \ \ longrightarrow \ R'{ - } \ ! \ ! \ ! \ ! { \ overset { \ displaystyle R \atop \ vert } { \ underset { \ vert \ atop \ displaystyle \ \ R} { C } } } \ ! \ ! \ ! \ ! { - } O { - } Li + { \ color{ Gray } { R{ - } H } } \ \ xrightarrow { \ displaystyle H ^ { + } } \ R'{ - } \ ! \ ! \ ! \ ! { \ overset { \ displaystyle R \ atop \ vert } { \ underset { \ vert \ atop \ displaystyle \ \ R} { C } } } \ ! \ ! \ ! \ ! { - } O { - } H } } $反應由格奧爾格 ・ 維蒂希（諾貝爾化學獎得主）摎洛曼在一九四二年首先報導。

這個反應呢係合成多取代醇个一個較好个方法。

當 R為著吸電子基團（像係協助保存法）， 當會離開仔時節，該基團在反應當中分人消除，反應產物係相應个酮類。

$ { \ mathsf { R'{ - } \ ! \ ! \ ! \ ! { \ overset { \ displaystyle H \ atop \ vert }{ \ underset { \ vert \ atop \ displaystyle \ \ CN } { C } } } \ ! \ ! \ ! \ ! { - } O { - } R + { \ color { Gray } { R{ - }Li } } \ \ longrightarrow \ { \ overset { \ displaystyle O \ atop \ vert \ vert } { \ underset { \ diagup\ \ diagdown \ atop \ displaystyle R'\ \ \ R } { C } } } + { \ color { Gray } { R{ - } H } } + LiCN } } $

反應機理

一般認為反應个物量在強鹼作用下生成个 α- 碳負離子發生 O-R 鍵都裂形成自由基中間體，過後自由基一 , 二 - 遷徙過後兩隻自由基再偶聯為最尾个壟氧基化合物。

兩百五十二隻基本个遷徙順序序同自由基穩定性相唚合，即甲基 < 伯兄弟仔 < 仲衣基 < 叔婆基礎。

某兜丙基芳撮乜做得照另外一機理進行反應。比將講，下圖當中个烯丙基芳宣傳 ( 一 ) 用仲丁基鋰在 − 七十八十五氏度處理得著鋰化中間體 ( 二 )。升高溫度到 − 二十五連氏度，還用三甲基氯矽捕取得反應个鋰中間體个時節，結果淨得著重排產物 ( 五 )，無啦 ( 四 ) 生成。這個結果排除咧通過自由基 ( 三 a ) 進行反應个機理，支持了以 Meisenheimer 絡合物 ( 三 b ) 為中間體个反應機理。進一步研究表明烯丙基 ( 對叔丁基摒基 ) 嗄來反應个時節，反應速率發生降下來，故所再過證實了 ( 三 b ) 係中間體个機理。

參見

• 化學反應列表
• 一 , 三 - 威悌重排反應
• 斯邁爾斯重排反應哦