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勞森試劑

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勞森試劑Lawesson 檢驗劑LR), 乜講勞氏試劑,係輒常用來做有機硫化合物个一隻化學試劑。佢係微黃色个固體粉末,有強烈難鼻个綿綿味緒。一九五六年第一擺係芳姣摎十硫化四磷反應做得製作。瑞典化學家 Sven-Olov Lawesson 詳細研究咧佢摎有機化合物个反應,分佢應用个大大推廣,所以名稱也由這個得來。

勞森試劑係一個氧硫交換試劑,最輒看著个應用係硫代硫胺个製取。

製備

將十硫化四磷(五硫化二磷)還有摒甲拗蠻合,增加回流反應。到反應液澄清,又不再有硫化氫產生个時節,冷卻,將晶體過濾還在甲摒或者二甲摒肚重結晶,就得著勞森試劑。

該隻試劑有強烈鼻著个味緒。製備反應當於通風櫥當中進行。反應後个器具用次氯酸鈉洗湯。


機理

勞森試劑个分子有硫摎磷交替組成个四個銀環結構。加熱个時節發生解聚,生成兩隻無穩定个硫代磷葉立德(R-PS 二), 佢兜係主要个反應活性中間體。用兩個取代基無共樣个勞森試劑反應个時節,在產物个三十一 P NMR 譜中觀測到了取代基發生互換个分子,所以證實中間體 R-PS 二个存在。



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應用

勞森試劑係一個氧硫交換試劑,佢最輒用个用途係將硫基化合物轉化做硫Points基化合物,做得反應个底物包括酮、酯、內酯、胺、內涵胺、筆記這兜。富電子爺哀還較會反應。摎 α , β- 不飽摎醛酮反應个時節,雙鍵無受著影響。

有關勞森試劑个綜述,參見:。

勞森試劑摎麥芽酚反應該時淨兩隻氧原子分硫取代:

其他:

  • 脂肪族、芳香族摎雜環芳香一級胺都做得較好个摎勞森試劑反應。十硫化四磷乜係輒常用个硫化試劑,毋過這種使用有成時會分配胺分解產生氫還有硫化氫,從而使反應產率降低;
  • 高氯酸銀同勞森試劑个混合物做得用作親氧个路易斯酸,催化二烯摎 α , β- 不飽摎醛个狄爾斯 - 阿爾德反應;
  • 一 , 四 - 二酮摎勞森試劑反應環化為4679吩咐。用十硫化四磷也做得反應,毋過反應需要个溫度還較高;
  • 勞森試劑摎亞希望反應生成硫代產物,硫生做硫。故所做得做亞勤个還原劑;
  • 勞森試劑摎摒環上鄰位連有4679基抑係131基个企法反應產率無高, 原因係生成了如下个副產物。這反應做得用在硫代單獨基礎酸酯類化合物个製取:

相關个試劑

蓋多就像勞森試劑个化合物都已經做个,佢這兜比勞森試劑還較容易使用,反應條件溫和,產率也較高。甲氧基摒基本分人騙基礎(像係甲基、乙基、異丙基、丁基)硫基取代過後,形成个試劑安到 Davy 檢驗劑(DR), 取代基係摒基硫基个時節講係 Japanese 檢驗劑(JR), 這係對氧基摒基个時節喊佢為 Belleau 檢驗劑(BR)。 佢兜都做得由相應个硫醇同十硫化四磷製備。

參考資料

外部連結

  • 「勞森試劑」於 organic-chemistry . org