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	<title>摒 - 修訂紀錄</title>
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	<updated>2026-07-02T04:25:37Z</updated>
	<subtitle>本 wiki 上此頁面的修訂紀錄</subtitle>
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		<title>TaiwanTonguesApiRobot：​從 JSON 檔案批量匯入</title>
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		<updated>2025-08-22T12:11:23Z</updated>

		<summary type="html">&lt;p&gt;從 JSON 檔案批量匯入&lt;/p&gt;
&lt;p&gt;&lt;b&gt;新頁面&lt;/b&gt;&lt;/p&gt;&lt;div&gt;&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;摒（ㄅㄣˇ）&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;（英語：benzene）， 化學式為著 ⌬、⏣ 抑係&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;PhH&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;，老頭擺安到&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;重點&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;、&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;重點&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;、&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;重點&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;、&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;重點&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;等，係一種芳香味緒，在常溫係容易著火、容易發揮、當有刺激性个氣味、無色个水。摒有劇毒，這係發癌个物質。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
摒係最簡單个芳香豺，難溶於水，容易溶在有機溶劑，本身乜做得做有機溶劑。摒係石油化工基本原料，佢產量摎生產个技術水準係國家石油化工發展水準个標誌。摒具有个噥離系喊嘴，係最簡單个芳香環。摒分子去跌忒一個氫以後个結構喊摒基，用 Ph 表示；故所摒也做得表示為 PhH。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
==發現==&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
摒最早係在一八世紀初研究摎石炭作為照明用氣時合成出來个。一般認為摒係由麥可 ・ 法拉第在一八二五年發現著。佢對魚油這兜像物質个燒裂解產品當中分離出了較高單純度个摒，安到「氫个重碳化物」（_ Bicarburet of hydrogen _）。 還過測定了摒个一兜物理性質摎厥个化學組成，係在該講等分子个碳氫比。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
一八三三年一八，米修里希 ・ 伊爾哈到確定靚靚超過六隻碳摎六隻氫原子个經驗式（C 六 H 六）。 一八六五年，弗里德里希 ・ 凱庫勒提出了摒環單、雙鍵交替排列、無限共軛个結構（⌬）， 就係這下人講个「凱庫勒式」，人講佢係因為發夢著一尾蛇哥咬等自家个尾正受著啟發想出來个啦。佢解釋講環中雙鍵位所毋係固定个，做得當遽來徙，故所六隻碳這兜價錢。佢通過對摒个一氯代物、二氯代物種類个研究，靚靚个海湧係環形結構，逐隻碳連接一隻氫。也有講法指出，摎摒个分子結構畫做六角形環狀最早係法國化學家奧古斯特 ・ 勞倫一八五四年在《化學方法》這本書當中提出來。但係出於某種原因，凱庫勒在論文無提著勞倫个成果。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
乜有人提出了其他个設想：比論詹姆斯 ・ 杜瓦就會算納出無共樣个結構，這兜王瓦摒這下已經分證實係同摒無共樣个另外一種物質，做得對摒經光照得著。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
一八四五年德國化學家霍夫曼從煤焦油个輕餾分中引起了摒，佢个學生仔查爾斯 ・ 曼斯菲爾德（Charles Mansfield）跈等進行了加工提純。後來佢又發明了結晶法精製摒。佢還進行工業應用个研究，開創了摒个加工利用途徑。大約仔對一八六五年起勢開始摒等个工業生產。最初係對石炭焦油中回收。跈等佢个用途个擴大，產量緊上升，到一九三零年既經成為世界十大噸位个產品之一。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
==結構==&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
摒具有个摒環結構造成佢有特殊个香性。摒環係最簡單个芳環，由六隻碳原子構成一個六個銀環，每一個碳原子接一個基團，摒个六隻基團都係氫原子。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
摒毋係單淨、雙鍵交替排列个輪烯，原子間成鍵毋係毋連續个單雙鍵交替，係分人離開了 π 電子云覆蓋。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
摒分子係平面分子，十二隻原子處於共一平面上，六隻碳摎六隻氫係均等个，C-H 鍵長為一千空八 Å，C-C 鍵長為一四零 Å，這數值係單雙鍵長之間。分子中所有鍵角都係一百二十 °，說明碳原子都採取 sp 二雜化。恁樣逐個碳原子還伸著一個 p 軌道垂直於分子平面，每一個軌道項有一個電子。於係六個軌道重疊形成離域大 Π 鍵（就係 π 六十六）， 存在下圖所示个共振式，這下認為這係摒環非常穩定个原因，也直接引起了摒環个香性。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
: :&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
對分子軌道理論來看，做得認為摒个六個 _ p _ 軌道相互作用形成著六個 π 分子軌道，其中 ψ 一、ψ 二、ψ 三係能量較低个成鍵軌道，ψ 四、ψ 五、ψ 六係能量較高个反鍵軌道。ψ 二、ψ 三和 ψ 四、ψ 五係兩對簡併軌道。基態時摒个電子云分布係三隻成鍵軌道疊加个結果，故電子雲均分布在摒環上下同環原子上，變做關忒个電子雲。佢係摒分子在磁場肚產生環電流个根源。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
==物理性質==&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
摒个地點係八十 . 一千擔百空二，熔點為五 . 五千氏度，在溫度下無色，透明，有芳香味緒，容易發揮。摒比水密度低，密度係有零角八八 g / ml，毋過佢分子个質量比水較高。摒難溶於水，一升水中最多溶解一千八百空 g 摒；毋過摒係一種當好个有機溶劑，溶解有機分子同一息毋係極性个無機分子个能力當強。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
摒做得摎水生到恆滾，滾點為六十九 . 二十五連氏度，含等九十一pa24二％。 故所，在有水生成个反應當中高不滿就挷啊蒸餾，用同水帶出去。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
在十～一千五百公釐 Hg 之間个飽和蒸氣壓做得根據安托萬方程來算：&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
: : $ \ log P=A- { B \ over C + t } $&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
其中：P 單位係 mmHg，t 單位係 ℃，A=六千七百二十一二一零，B=一千兩百一十四氏六四五，C=兩百二十一點二五。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
==化學性質==&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
摒做得參與个化學反應大體有三種：其他基團摎摒環上个氫原子之間發生个取代反應；發生在 C=C 雙鍵上个加成反應；摒環个斷裂。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
===取代反應===摒這種環上个氫个原子在定著條件下做得分佢兜㓾死、硝基、磺酸基、176基這兜來代，生成相應个產生物。因為取代基个無共樣還有氫原子位置个無共樣、數量無共樣，做得生成無共樣數量同結構个同分異構體。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
摒環个電子云密度較大，所以這發生在摒環上个取代反應大都係親電取代反應。親電取代反應係芳環有代表性个反應。摒个取代物在進行親電取代个時節，第二隻取代基个位置摎原旦取代基个種類有關係。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
====代表反應====&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
摒个代反應个通式做得寫做：&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
: :&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
反應過程當中，Restu素分子在摒摎催化劑个共同作用下異裂，X + 進攻摒環，X- 摎催化劑結合。以輔導為例：反應需要加入鐵粉，鐵在撮把仔作用下先生成三章化鐵。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
: : $ \ mathrm { FeBr _ { 三 } + Br ^ { - } \ rightarrow FeBr _ { 四 } ^ { - } \ , } $&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
: $ \ mathrm { PhH + Br ^ { + } + FeBr _ { 四 } ^ { - } \ rightarrow PhBr + FeBr _ { 三 } + HBr \ , } $&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
反應機理為：&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
: :&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
在工業項，直接賣出去啊盡重要。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
====硝化反應====&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Ya摎硝酸在濃硫酸作催化劑个條件之下做得生成硝基摒：&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
: :&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
硝化反應係一隻強烈个放熱反應，當容易生做一個代物，毋過進一步反應速度較慢。====磺化反應====&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
用傳硫酸或者發煙硫酸在較高溫度下做得將摒磺化做摒磺酸。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
: :&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
磺化係可逆反應，摒磺酸在加熱之下摎硫酸抑係鹽酸反應，可以失去磺基，生成摒。故所在合成个時節做得通過磺化反應保護芳核頂高个某一隻位所。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
摒這環頂項引入一隻磺酸基過後反應能力下降，毋容易進一步磺化，需要還較高个溫度正做得引入第二、第三个磺酸基。這說明硝基、磺酸基都係鈍化基團，即妨礙再過一擺親電取代進行个基團。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
====傅 - 克反應====&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
在 AlCl 三催化之下，摒乜做得摎醇、烯摎研究代作反應，摒這兜環上个氫个原子分人騙基礎取代生成摒基。這種反應講有需要个基礎化反應，又安到傅 - 克力基化反應。比將講摎乙烯基化生成乙麓：&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
: : $ \ mathrm { PhH + CH _ { 二 }=CH _ { 二 } \ to Ph \ ! - \ ! C _ { 二 } H _ { 五 } } $&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
在反應過程當中，R 基可能會發生重排：如一 - 氯丙摎摒反應生成猴丙摒，這係因為自由基總係慢慢穩定个構型。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
在強路易斯酸催化之下，摒摎氯或者係堅持反應，摒這兜環境項个氫原子分人㓾死正好摒底。反應條件有法度相像情況反應。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
===加成反應===&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
摒環雖然當穩定，毋過在一定條件之下也做得發生雙鍵个加成反應。通常經過催化加氫，蘭尼相干 / 重點 / 鉑作催化劑，摒做得生做環己重點。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
: :&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
另外對摒生成六氯環己葆（六六）个反應做得在紫外線照射个條件下，由摒同氯氣加成而得。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
: :&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
===氧化反應===&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
摒摎其他个冤仇共樣，都做得燒著。當氧啊氣充足个時節，產物係二氧化碳還有水。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
: : $ \ mathrm { 二 C _ { 六 } H _ { 六 } + 十五 O _ { 二 } \ to 十二 CO _ { 二 } + 六 H _ { 二 } O } $&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
摒在特定情況下也做得分臭氧化，產物係乙二醛。這個反應做得看做係摒个離域電子定域後生成个環狀多烯發生个臭氧化反應。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
毋過在一般條件下，摒做毋得分人強氧化劑所氧化。毋過在氧化徑、五氧化二蘸這兜催化劑存在下，摎空氣中个氧在五百氏度个時節反應，摒做得選擇性个氧化做順丁烯二酸章。這係當少可數个幾種做得破壞摒个六個銀碳環系个反應之一。（馬來酸甜係五個銀雜環。)&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
: : $ \ mathrm { 二 C _ { 六} H _ { 六 } + 九 O _ { 二 } \ to 二 C _ { 四 } H _ { 二 } O _ { 三 } + 四 CO _ { 二 } + 四 H _ { 二 } O } $&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
這係一个當強个放熱反應。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
===其他反應===&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
摒在高溫底下，用鐵仔、銅、 Don做催化劑，做得縮合反應生成聯摒。摎甲醛還有次氯酸在氯化鋅存在下做得生成氯甲基摒。還過乙基鈉這兜豺基金屬化物反應做得生成摒基金屬个化物。在四氫喃喃中氯喃抑係摒摎鎂反應可能會挷等基格林尼亞試劑。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
==摒環个親電取代定位效應==&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
===第一類鄰、對位定位基本===&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
鄰、對位定位基也分人喊做 _ o _（ortho）、 _ p _（para）定位基，做得分新个取代基主要入到鄰、對位（ _ o _ + _ p _ &amp;gt; 百分之六十）， 除忒徐定思考以外都做得分摒環活化，對親電取代反應个進行。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
===第二類間位定位基===&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
間位定位基也分人講係 _ m _（meta）定位基，做得分著新个定位基主愛落去間位（_ m _ &amp;gt; 百分之四十）， 還過使摒環阿不化，不利於親電取代反應个進行。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
==製備==&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
摒做得由含碳量高个物質毋完全燃燒得著。自然界裡背，火山爆發還有森林大火都做得拖起來了。摒也存在在香菸个煙裡背。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
一直到二戰，摒還係一種鋼鐵工業焦化過程當中个副產物。這種方法只能從一噸个煤中提取出一公斤摒。一九五零年代過後，跈等工業，尤其係緊來緊發展个塑料工業對摒个需求變多，由石油生產摒个過程應運而生。這下全球大部分个摒來源於石油化工。工業上生產摒最重要个三種過程係催化重整、甲潟加氫脫離基化摎蒸汽裂化。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
===對石炭油當中提取===&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
在石炭煉焦个過程中生成个臭火油含有大量个摒。這係最初生產摒个方法。摎生成个石炭油還過石炭共下通過洗湯同吸收設備，用高滾兜仔石炭油蔭水做為洗湯同吸收劑回收煤氣中个煤焦油，蒸餾後得著摒屎還有其他高拋拋滾分。靚靚个經過精製做得到工業背等。這種方法得著个摒純度較低，還過環境污染嚴重，工藝較落後。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
===對石油當中提取===&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
原油中含有少量个摒，對石油產品當中提取摒係最闊使用个製備方法。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
====催化重整====&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
重整這位指使脂肪成環、脫氫形成芳香豺个過程。這係從第二次世界大戰期間發展形成个工藝。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
在五百五十二十五  ℃、八千五百五十隻大氣壓下，各種拋點在六十八pa24二零  ℃ 之間个脂肪，經過鉑 - 催化劑，通過脫氫、環化轉化做摒摎其他芳香讀書。對混合物肚項萃取出芳香馞產物過後，正經蒸餾就分索菲。乜做得摎這兜餾分用作汽油。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
====蒸汽裂解====蒸汽裂解係由乙法、丙玦抑係丁姣這兜低分子4679還有石腦油、重柴油這兜石油組份生產烯个一種過程。佢等个副產物之一裂解汽油个靚，做得分餾出拗還有其他各種成分。裂解汽油也做得摎其他檔類个混合作為汽油个添加劑。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
裂解汽油中摒大約有四十百分之十六十，同時還含有二烯烯還有摒烯這兜其他不飽和組份，這兜雜質在囤个過程當中容易進一步反應生成高分子膠質。故所愛先經過加氫處理過程來除去裂解汽油中个這兜雜質摎硫化物，續等再過進行適當个分離得著摒產品。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
===芳勤分離===&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
從無共樣方法得著个含餾分，佢个組分非常複雜，用普通个分離方法異難有效呢，一般採用溶劑進行液 - 液萃取或者萃取蒸餾个方法進行芳姣分離，過這下採用一般个分離方法分摒走、瀉面皮、二甲摒。根據採用个溶劑摎技術个無共樣又有幾下種分離方法。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
* Udex 法：由美國道化學公司摎 UOP 公司在一九五零年聯合開發，最初用二乙二醇拍手溶劑，後來改進為三乙二醇肥摎四乙二醇這個醜作溶劑，過程也採用著多段升液通道（multouocomer）萃取器。摒个收率係百分之一百。&lt;br /&gt;
* Suifolane 法：荷蘭殼牌公司開發，專利為 UOP 公司所有。溶劑採用著環丁个儀式，使用轉盤萃取塔進行萃取，產品需要經過白土處理。摒个收率係百分之九十九筆九。&lt;br /&gt;
* Arosolvan 法：由聯邦德國个魯奇公司在一九六二年開發。溶劑係 N - 甲基章咯酮（NMP）， 為著愛提高收率，有成時還加入十百分之十二十个乙二醇。採用特殊設計个 Mechnes 萃取器，摒个收率係九百分之九十九。&lt;br /&gt;
* IFP 法：由法國石油化學研究院在一九六七年開發。蓋用水个二甲亞4679來做溶劑，還過用丁姣進行反萃取，過程採用轉盤塔。摒个收率係百分之九十九筆九。&lt;br /&gt;
* Formex 法： 為義大利 SNAM 公司摎 LRSR 石油加工部在一九七一年開發。無法度改變 N - 甲奸臣無溶劑，採用轉盤塔。芳姣總收率百分之九十八八八，其中摒个收率係百分之一百。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
===瀉面皮脫離基化===&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
甲摒脫離離祖宗角，做得採用著催化加氫脫基化，或者係毋使催化劑个熱脫離。原料做得用甲摒、還有亻厓摎二甲摒个混合物，或者含有摒還有其他宗角角摎非芳姣个餾分。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
====甲摒催化加氫脫基化====&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
相關消息、293抑係氧化鉑這兜作品催化劑，五百八十六百  ℃ 高溫還過四百五十六百隻大氣壓个條件下，甲摒摎氫氣混合做得宕起來，這一過程安到加氫脫離基化作用。係講溫度過較高，斯做得省起化劑。反應照以下方程式進行：&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
: : $ \ mathrm { Ph \ ! -CH _ { 三 } + H _ { 二 } \ to Ph \ ! -H + CH _ { 四 } } $&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
根據所用催化劑摎工藝條件个無共樣又有幾下種工藝方法：&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
* Hydeal 法：由 Ashiand &amp;amp; refing 摎 UOP 公司在一九六一年開發。原料做得係重整油、加氫裂解汽油、瀉面皮、碳六- 碳八混合芳姣、脫離著石炭焦油等。催化劑係氧化鋁 - 氧化炒，反應溫度係六百 - 六百五十八氏度，壓力三章四三重三千五百二十九二 MPa。摒个理論收率係百分之九十八，純度做得有百分之九十九八九八以上，質量比 Udex 法生產个摒。&lt;br /&gt;
* Detol 法：Houdry 公司開發。用氧化鋁和氧化鎂做催化劑，反應溫度五百四十 - 六百五十八氏度，反應壓力有零角六九九五八四 MPa，原料主要係碳七 - 碳九芳勤。摒這兜理論收率係百分之九十七，純度做得有百分之九十九九七。&lt;br /&gt;
* Pyrotol 法：Air products and chemicals 公司摎 Houdry 公司開發。 用在乙烯副產必解汽油中制摒。催化劑係氧化鋁 - 氧化炒，反應溫度係六百 - 六百五十八氏度，壓力零角四九五筆四 MPa。&lt;br /&gt;
* Bextol 法：殼牌公司開發。&lt;br /&gt;
* BASF 法：BASF 公司開發。&lt;br /&gt;
* Unidak 法：UOP 公司開發。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
====甲Heum熱情脫離基化====&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
甲摒在高溫氫氣流下做得毋使催化劑進行脫離基礎製取摒。反應係放熱反應，針對堵著个無共樣問題題，開發出了幾下種个工藝過程。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
* MHC 加氫脫離基礎：由日本三菱石油化學公司同千代田建設公司在一九六七年開發。原料做得用甲摒這兜披薩，含非芳兩百分之三十以內个芳餾分。操做溫度五百 - 八百五十二氏度，操作壓力有零九八 MPa，氫 / 筆力比為一千擔十。過程選擇性九十七百分之兩百五十九（mol）， 產品純度百分之九十九九九九。&lt;br /&gt;
* HDA 加氫脫離基礎：由米國 Hydrocarbon Research 摎 Atlantic Richfield 公司在一九六二年開發。原料採用甲摒，二甲摒，加氫裂解汽油，重整油。對反應器無共樣个部位像氫氣控制反溫度，反應溫度係六百 - 七百六十八氏度，壓力三千五百七十二三四三筆六八五 MPa，氫 / 嗄比一千五百五十，停留時間五千五百七十秒。選擇性百分之九十五，收率九十六百分之一百五十二。&lt;br /&gt;
* Sun 過程：由 Sun Oil 公司開發&lt;br /&gt;
* THD 過程：Gulf Research and Development 公司開發&lt;br /&gt;
* Monsanto 過程：孟山都公司開發&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
===甲摒歧化摎研究基礎徙===&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
跈等二甲摒用量个上升，在一九六零年代末仔繼續開發出了做得同時皮增產二甲摒个甲摒歧化摎直角轉移技術，主要反應係：&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
這隻反應可逆反應，根據使用催化劑、工藝條件、原料个毋係有無共樣个工藝過程。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
* LTD 液相甲摒歧化過程：美國美國美千五百化學公司在一九七一年開發，使用著非金屬滾石抑講分子篩催化劑，反應溫度有兩百六十 - 三百一十五肥氏度，反應器採用液相絕熱固定床，原假使想愛烏白讀，轉化率係百分之九十九以上&lt;br /&gt;
* Tatoray 過程：日本東麗公司摎 UOP 公司一九六九年開發，以甲摒摎混合碳九芳4679為原料，催化劑做絲光滾石，反應溫度三百五十五百三十℃，壓力二十九四 MPa，氫 / 種吔十二pa24，採用著絕熱固定床反應器，單程轉化率係百分之四十以上，收率百分之九十五以上，選擇性百分之九十，產品係摒摎二甲摒混合物。&lt;br /&gt;
* Xylene plas 過程：由米國 Atlantic Richfield 公司摎 Engelhard 公司開發。使用著稀土 Y 型分子篩檢做催化劑，反應器係氣相移動眠床，反應溫度四百七十一 - 四百九十一間店仔，常矺。&lt;br /&gt;
* TOLD 過程：日本三菱瓦斯化學公司一九六八年開發，氫酸 - 氟化硼催化劑，反應溫度係六十 - 一百二十五氏度，低壓液相。有定著腐蝕性。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
===其他方法===&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
另外，摒還做得通過乙法三聚總得著，毋過產率當低。具體个做法係，將乙姣通過高溫石英管（五百五十二氏度）。 反應方程式像下：&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
: : $ { \ rm { 三 CH \ ! \ equiv \ ! CH \ longrightarrow C _ { 六 } H _ { 六 } } } $&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
這反應實則係狄爾斯－阿爾德反應。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
==分析測試方法==&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
氣相色譜同液相色譜可以檢測各種產品裡背个含量。摒个純度个測定一般使用冰點法。對空氣當中小可仔摒个檢測，做得用甲基矽油這兜有揮發性个有機溶劑或者低分子量个聚合物吸收，另外通過色譜進行分析；或者採用比色法分析；這可以將包含有摒个空氣深度冷凍，將摒冷凍下來，又摎硫酸哦鐵和過氧化氫溶液加入得著黃咖啡色抑係烏色停腳，再用硝酸溶解，過吔通過比色法分析。或者直接用硝酸吸收空氣當中个摒，硝化成間二硝基Ya，還過用二氯化鈦液个滴定，或者用間二甲摒配製个甲乙酮溶液比色定量。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
==安全==&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
===毒性===&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
因為摒个指揮性大，在空氣裡背盡會擴散。人摎動物吸入或者皮膚接觸大量摒進入體內，會引起急性摎摒中毒。有研究報告表明，引起摒中毒這部分原因係在體內摒分人轉化為酚。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
摒對中樞神經系統會產生麻麻痹痹作用，毋正引起急性中毒。重者會出現頭那痛、得人畏、翻、神志模糊、知覺著失志、昏迷、就緊掣這兜症頭，嚴重者會因為中樞系統麻痹死亡。一息仔也使人產生睡意、頭那昏昏、心力變遽、頭那痛、顫顫、意識混亂、神志毋清這兜現象。攝入包含摒過多个食物會引起會翻、胃痛、頭那昏昏、反躁、抽掣、心力會加遽這兜症頭，甚至過身。特別用公司个標誌ppm 摒蒸氣五千七百二十分鐘就會有致命个危險。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
長期接觸摒會對血液造成極大傷害，引起慢性中毒，引起神經衰弱綜合症。摒做得宕骨髓，分紅血球、白血球、血小板數量減少，還過使染色體毋好變，造成白血病，甚至出現再生障礙性貧血。摒做得造成大量出血，來限制免疫系統个功用，變做疾病有機會。有研究報告指出，摒在體內个潛伏期做得長達著十二 - 一五年。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
婦人家走落去過量摒了後， 月事變做月事無調達幾下隻月，卵竇會縮細。摒對胎兒發育摎對細倈仔生殖力个影響還吂明了。有身期个動物走落來過後，細人仔會造成幼體个重量毋罅、骨頭延遲發育、骨髓損害。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
摒對皮膚、黏膜有刺激作用。國際癌症研究中心（IARC）已經確認摒係致癌物。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;接觸限值：&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
* 中國 TWA 六  mg / m 三（皮）， STEL 十  mg / m 三&lt;br /&gt;
* 美國 ACGIH 十 ppm , 這頂高个三十二個mg / m 三 TWA : OSHA 一 ppm , 三章二啦  mg / m 三&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;毒性：&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
* LD 五十 : 九百三十  mg / kg（大鼠經口）； 四十八  mg / kg（細鼠經皮）&lt;br /&gt;
* LC 五十 :一站仔 ppm 七點鐘（大鼠吸入）&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
當然啊，因為每一儕人个健康狀況摎接觸條件無共樣，對摒个敏感程度也無共樣。鼻出摒个味緒个時節，厥个濃度大概係一千五百空 ppm，這時節就應該愛警惕中毒个危險。 在檢查个時節，通過尿摎血液个檢查做得當容易查出摒个中毒程度。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
===代謝===&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
摒主要通過敨氣道唶入（四十七百分之八十）、 胃腸摎皮膚吸收个方式進入著人體。一部分摒做得通過尿水排出，無排出第一步在肝肚細胞色素 P 四百五十單加氧酶愛用下了分氧分子氧化為環氧摒（七 - 氧雜雙環 [四圍一千擔 . 零] 庚 - 二 , 四 - 二烯）。 環氧摒摎厥个重排產物氧雜環庚三烯存在平衡，係摒代謝過程當中產生个有毒中間體。續下來有三種代謝路徑：還有穀胱甘狀結合生成摒基尿酸；繼續代謝為酚、鄰酚二酚、對摒二酚、偏摒三酚、隔壁鄰舍、對摒這兜，以葡萄糖類酸抑係硫酸鹽結合物个方式排出；還過分人氧化為已經二烯二酸。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
乙醇摎甲摒做得落低低个毒性。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
===可燃性===&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
因為摒做得在空氣肚項燒，故所佢一般都分人定做危險品。比論在中華人民共和國家標準《危險貨物个品名表》（GB 一千兩百六十八九十）中，摒屬於第三類危險貨物容易著水个中閃點液體。還過因為厥个發性呢，可能會造成蒸氣局部聚集，所以在躉貨、運輸个時節一般都要求遠離火源摎熱源，防止靜電。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
因為摒个冰點較高（五 . 五千氏度）， 在恁寒个天時當中運輸會有困難，毋過加熱熔忒會帶來危險性。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
==工業用途==&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
早就在一九二零年代，摒就已經係工業上一種輒用个溶劑，主要用在金屬脫脂。因為摒有毒，人體做得直接觸溶劑个生產過程這下已經毋使摒等溶劑啦。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
摒有減輕爆震个作用做得做為汽油加劑。在一九五零年代四乙基鉛開始使用以前，所有个抗爆劑都係摒。毋過這下有鉛汽油个淡出，摒又分人重新起用。因為摒對人體有不利个影響，對地下水質乜有污染，歐美國家限定汽油中摒个含量做毋得超過百分之一。到二零一一年該下，美國國家環境保護局會進一步收緊限制，令汽油个摒含量上限進一步降低低至百分之零个六二。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
摒在工業頂項最重要个用途係做化工原料。摒做得合做一系列摒个產生物：&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
* 摒摎乙烯生成乙摒，後者做得用來生產制塑料个摒烯；&lt;br /&gt;
* 摎丙烯生做異丙烯，後者做得經過異丙摒法來生產丙酮同制樹脂摎黏合劑个酚；&lt;br /&gt;
* 制尼龍个環己夥；&lt;br /&gt;
* 合成順丁烯二酸豺；&lt;br /&gt;
* 用在製作摒胺个硝基挨；&lt;br /&gt;
* 大體用於農藥个各種氯摒；&lt;br /&gt;
* 合成用在生產洗湯劑摎添加劑个各種筆記碌。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
另外還做得用來合成氫氫，176這兜化工產品。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
==食品當中个含量==&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
當在該干軟性个飲品，像係部份汽水、果汁涼水、果汁涼水、葡萄適中，其中个摒甲酸鹽類防腐劑（包含摒甲酸鈉、摒甲酸鉀、摒甲酸鈣）會同維他命 C（抗壞血酸）抑係已抗壞血酸發生化學作用，脫離法力，變做一個少量个致癌物質摒。該反應在光照抑係加熱个時節加速進行。大部分个涼水當中，摒个含量都在該十 μg / kg 以下，符合世界衛生組織个標準（十 ppb）， 毋過比米國還較高（五 ppb）、 加拿大（五 ppb）摎歐盟（一 ppb）个標準。有少量飲料含有較高含量个摒，含量最高个做得到八十七九 ppb，但係摎日常生活當中吸入摒个量相比較，這隻數值還係較細。比將講，人逐日吸入个淨俐空氣當中大約包含了兩百二十 μg；人駛車仔一點鐘會吸入著四十 μg 摒；逐日吸二十支煙个人大約會吸入著七千九百 μg 摒（歐盟按算值）， 通過分人停動吸菸唶入个摒也有六十三 μg。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
二零零八年，做得用食个可樂公司宣布，會定定仔在佢涼水當中（除忒芬達著之外）禁止摒甲酸鈉个使用。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
==摒个異構體==&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
* 杜瓦摒&lt;br /&gt;
* 休克爾摒（盆摒）* 稜柱e31&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
==摒个產生物==&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
下背係一兜有代表性个摒个取代物或者摎摒結構相像个物質。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
===取代摒===&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
* 法律基本取代：瀉面皮、二甲摒、Wai乙烯&lt;br /&gt;
* 含氧基團取代：酚酚、摒甲酸、摒乙酮、Ya（對摒面、隔壁鄰舍）&lt;br /&gt;
* 代表：氯摒、摒&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
===多環芳需要求===&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
* 聯摒、三聯摒&lt;br /&gt;
* 稠環芳勤：重點、重點、菲利、重點、重點、重點、重點、富勒烯&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
==參見==&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
* 芳香性* 靚靚&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
==參考文獻==&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
===引用===&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
===過書籍===&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
* 魏文德主編，《 有機化工原料大全》第三卷，化學工業出版社，一九九四年，p 三百五十八八八十五，ISBN 九十七八千七百五十二十五八十四重點一&lt;br /&gt;
*［英國］漢考克（Hancock , E . G .）主編，《 摒還有工業產生物》，化學工業出版社，一千九百八十二作品一千九百八十二間&lt;br /&gt;
* Wilson , L . D . &amp;quot; Health Hazards from aromatic Hydrocarbons &amp;quot; , Des Plaines , III . , Universal Oil Products Company ,一千九百六十二&lt;br /&gt;
* 尹冬冬主編，《 有機化學》上冊，高等教育出版社，二零零三年，ISBN 九百七十八八七讀書七千空五十五pa24&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
===其他===&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
* 中國石化北京化工研究院，《 長透用危險險化學品安全數據卡》（內部材料）， 二零零四年&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
==外部連結==&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
* Benzene Material Safety Data Sheet&lt;br /&gt;
* Chemistry WebBook 上个化學性質數據&lt;br /&gt;
* 職業性摒中毒診斷標準—— GBZ 六十八千空二&lt;br /&gt;
* 化工世界摒網—— 提供摒个市場行情&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[分類: 待校正]]&lt;/div&gt;</summary>
		<author><name>TaiwanTonguesApiRobot</name></author>
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