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'''一 , 二 - 重排'''抑係'''一 , 二 - 遷徙'''抑係'''一 , 二 - 徙位'''抑係'''特莫爾一 , 二 - 徙位'''係一種有機反應，對化學化合物个其中一个原子个取代徙到个另外一隻原子上。一個一個，二移位運動為兩個相鄰个原子比較移動越過較大距離係可能个。比將講，對碳原子 C 二上个取代基 R 徙到 C 三上个例仔哦。

重排係分子裡肚个作用，起始化合物還有反應產物係結構異構物。一 , 二 - 重排屬於一大類个化學反應講安到重排反應。
這係原子重新排列仔分人安到一 , 二 - 氫化移。係講重新排列个取代基係E，就佢分人安做根據該種有法度个基礎个陰離子：就係講 , 二 - 甲基化位徙，一 , 二 - 乙基化位移等等。

==反應機制==

一 , 二 - 重排反應一般係起勢在反應中間體个形成，像係：

* 在親核性个重排反應抑係陰離子轉徙重排反應當中个碳陽離子異種溶解
* 在親電子性重排反應或者陽離子轉移重排反應當中个碳陰離子
* 自由基同種个溶解 ( 全部必忒 )。
* 硝基摒抽出物在重排反應个第二隻步驟，取代基位徙个逐動力為去形成一個還較穩定个中間體，比將講一隻三級碳陽離子會比二級碳陽離子來个還較穩定，故所，係講用三級結構个新戊基礎經 SN 一反應得著个乙醇个產量呢，會比用一級个來个多。

碳陽離子个重排比負碳離子抑係自由基个對應還較輒常看著。該隻現象做得用休克爾規則來解釋，一隻環狀碳陽離子个過渡態有香性還過係穩定个，因為佢有二个電子。另外一方面，在陰離子過渡態係有四個電子存在个，恁樣係有反芳香性還過無穩定，一個自由基个過渡狀態無穩定。

最重要个碳正離子一 , 二 - 重排反應係華格納－梅爾外因為重排反應，還過碳陰離子一 , 二 - 重排反應係二摒乙醇酸重排反應。

==自由基个一 , 二 - 重排反應==

最早个自由基一 , 二 - 重排反應係一九一年海因為里希・奧托・威蘭所發表个，為雙 ( 三摒基甲基礎 ) 過氧化物一到四住宿基礎堅持二个轉化率。

這反應个進行係通過了三趴甲基自由基礎 A，以二 -（摒氧基甲基甲）重點一千八百空二 , 一 - 二摒基自由基 C 還有二聚體進行重排反應。目前還毋清楚係毋係這隻重排个環己二烯基自由基中間體 B 係過渡狀態抑係反應中間體，因為佢（還係任何其他這兜種化合物）由 ESR 光譜進行檢測毋過到今吂有實現。

一個毋係盡輒看著个自由基一 , 二 - 徙位个例仔做得在一息多環芳香族化合物个氣相熱解過程當中尋著。一 , 二 - 重排反應个芳香基所需要个能量 ( 做得到六十千卡 / 莫耳抑係兩百五十千焦耳 / 莫耳），毋過比要求个質子化作用來形成芳香嗄少吔多（八十二千卡 / 莫耳抑係三百四十千焦耳 / 莫耳）。故所在烯試著自由基个質子化做吔第一隻選擇。

==一 , 二 - 重排反應==

以下个各種反應機制為一 , 二 - 重排反應 :

* 維蒂希重排反應該
* 貝克曼重排反應
* 二摒乙醇酸重排反應
* Brook 重排反應
* Criegee 重排反應
* 庫爾提斯重排反應
* Dowd–Beckwith 擴環反應
* 法沃爾斯基重排反應
* 傅 - 克反應
* Fritsch–Buttenberg–Wiechell 重排反應
* 霍夫曼降解反應
* 洛森重排反應
* 176哪醇重排反應
* Seyferth– Gilbert 增加碳反應
* 單分子親核取代反應
* 斯蒂文斯重排反應
* 華格納－梅爾外因為重排反應
* Westphalen–Lettré 重排反應
* 沃爾夫重排反應

==一 , 三 - 重排反應==

一 , 三 - 重排反應，反應產生个距離超過三隻碳原子。
比將講：

* 弗賴斯重排反應
* 馬鞭草烯个一 , 三 - 二十七轉移到菊油環酮上

==參考文獻==

一 . Whitmore , Frank C . ( 一千九百三十二 ) . " The common basis of molecular rearrangementsJ . Am . Chem . Soc . 五十四 ( 八 ) : 三千兩百七十四–三千兩百八十三 . doi : 十八十二一 / ja 一千三百四十七 a 三十七 .
二 . Über Triphenylmethyl-peroxyd . EinBeitrag zur Chemie der freien Radikale Wieland , H . Chem . Ber . 一千九百一十一 , 四十四 , 二千五百五十–二千五百五十六 . doi : 十 .一千空二 / cber . 一百九十一點一千空四十四十十二間
三 . Isomerization of Triphenylmethoxyl and 一 , 一 -Diphenylethoxyl Radicals . Revised Assignment of the Electron-Spin Resonance Spectra of Purported Intermediates Formed during the Ceric Ammonium Nitrate Mediated Photooxidation of Aryl Carbinols K . U . Ingold , Manuel Smeu , and Gino A . DiLabio J . Org . Chem . ; 二千空六 ; 七十一 ( 二十六 ) pp 九千九百空六–九千九百空八 ; ( Note ) doi : 十八十二一 / jo 六輔導一千八百九十八 z
四 . Brooks , Michele A . ; Lawrence T . Scott ( 一千九百九十九 ) . " 一 , 二 -Shifts of Hydrogen Atoms in Aryl Radicals " . J . Am . Chem . Soc . Soc . 一百二十一 ( 二十三 ) : 五千四百四十四–五千四百四十九 . doi : 十八十二一 / ja 九百八十四四百七十二 d。

[[分類: 待校正]]

一,二-重排反應 - 修訂紀錄

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